tail コマンドの "-f" オプションは "--follow=descriptor" ということで 対象のファイルが再作成されると追いかけられなくなります。
$ tail -f test.txt
そういうときは、"--follow=name" か "-F" を使います。
$ tail -F test.txt
-f, --follow[={name|descriptor}] output appended data as the file grows; -f, --follow, and --follow=descriptor are equivalent -F same as --follow=name --retry
$ tail -F test.txt Fri Sep 9 12:14:01 JST 2017 Fri Sep 9 12:14:02 JST 2017 tail: 'test.txt' has become inaccessible: No such file or directory tail: 'test.txt' has appeared; following end of new file Fri Sep 9 12:14:12 JST 2017 Fri Sep 9 12:14:13 JST 2017
ちなみに ファイルが再作成されると上のように表示されます。